Vyrůstal v Pittsburghu v americkém státu Pensylvánie. Na Jihokalifornské univerzitě absolvoval studium scenáristiky. Jeho první film Four Corners of Nowhere měl premiéru na festivalu Sundance a získal cenu za nejlepší námět na Festivalu undergroundových filmů v Chicagu. Autorsky a producentsky se podílel i na postapokalyptickém seriálu Jericho, který se zapsal do historie televize. Zrušení jeho vysílání způsobilo, že zklamaní fanoušci poslali televizní stanici 20 000 kilogramů ořechů. Román Ten, kdo stojí v koutě, je jeho jediným literárním dílem. Filmové zpracování, které napsal Chbosky sám, v hlavní roli s Loganem Lermanem a Emmou Watson mělo světovou premiéru na jaře 2012. Podílel se i na scénáři k filmové adaptaci knihy Volání netvora Patricka Nesse.